Los compuestos oxigenados

 Hola buenas tardes jóvenes! Seguimos en este camino, con un tema nuevo y cotidiano en nuestras vidas, en esta oportunidad veremos como se originan y forman los distintos tipos de alcoholes.

Los compuestos oxigenados: Los alcoholes y éteres

Primera parte:

En este capítulo de hoy vamos a hablar de unos compuestos orgánicos que son conocidos por nosotros dentro de nuestra vida cotidiana. Ya que los conocemos por los diferentes usos que le damos en nuestro día a día.

Primero vamos a tener en cuenta unos aspectos generales de estos alcoholes, los cuales se detallan a continuación:

Nomenclatura:

El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos

Metano → alcohol metílico

Etano → alcohol etílico

Propano → alcohol propílico

IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo

Metano → metanol

Donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol

También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulación:

Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH.

Propiedades generales:

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular también aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo (OH), permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua (H₂O) y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. También se puede obtener por reacción de Appel. La conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa.

Actividad:

1-      Escribe que tipos de alcoholes reconoces en el uso de tu vida cotidiana y para que los utilizas.

2-      Según lo anteriormente visto, como se escribe la fórmula del etanol y el propanol.

3-      Menciona algunas propiedades físicas de estos alcoholes anteriormente mencionados.

4-      ¿Cuáles son los métodos generales de obtención para los alcoholes?

5-      Dentro de las propiedades químicas de los alcoholes, explica:

6-     ¿Cómo es la formación de los halogenuros? Describe los procesos de obtención, grafica ecuaciones de formación y pon los nombres a cada elemento.

7-     ¿Cómo se produce la oxidación de un alcohol? Describe el proceso de formación, grafica ecuaciones de formación y pon los nombres a cada elemento.

8-     Explica cómo se produce la deshidratación de un alcohol, grafica ecuaciones de formación y pon los nombres a cada elemento de la ecuación.

9-    Investiga como es el proceso de fabricación sobre dos alcoholes que hayas descripto en el punto número 1 de la actividad.

10  Realiza las formulas moleculares de los siguientes alcoholes:

a.       Metanol

b.      Pentanol

c.       2,4 – hexanodiol

d.      1,3 – metil - pentanol